A Silk Road alapítója legjobb esetben is 20 év börtönnel lett volna kénytelen szembenézni tetteiért, melyekért azonban a maximális, életfogytig tartó ítéletet kapta. Ulbricht bűnösnek találtatott pénzmosás valamint drogkereskedelem vádjában.

Az egykor "Dread Pirate Roberts" néven tevékenykedő Ulbricht a Silk Road igazi bárója volt, aki az online drogkereskedelemből legalább 18 millió dollárt profitált. Az ügyleteket a Tor hálózata tette anonimmá, míg a tranzakciók rejtett jellegét Bitcoinokkal oldották meg.

Az ítélet megszületése előtt a bíró érzelmektől fűtött kéréseket hallhatott mindkét oldalról, melyekben elsőként Ulbricht fejezte ki reményét, hogy Forrest bírónő „ad neki egy esélyt, hogy helyrehozza a szabad világban tetteit mielőtt a Teremtő elé járul.” A vád képviselője ezzel szemben életfogytiglani börtönt kért arra hivatkozva, hogy Ulbricht „egy világméretű droggal kereskedő vállalat központi figurája volt” valamint rámutatott, hogy Ulbricht több ízben próbálta meg bérgyilkosokkal is felvenni a kapcsolatot.